[탄소화합물] 방향족 탄소화합물 - 3부

방향족 탄화수소의 유도체

1. 페놀류 : 벤젠 고리의 탄소 원자에 직접 히드록시기(-OH)가 결합한 화합물

1) 페놀

① 콜타르의 분류로 얻을수 있으며, 벤젠으로부터 합성할 수 있다. 

② 무색의 바늘 모양의 결정으로 독성과 살균력이 있다.

③ 물에 조금 녹아 약한 산성을 띤다. 

C6H5OH + H2O → C6H5O-+ H3O-

④ 수산화나트륨과 중화 반응하여 염을 만든다.

⑤ 염화철(Ⅲ) (FeCl₃) 수용액을 가혀면 적자색의 정색반응(페놀류 검출)

⑥ 카르복시산과 반응하여 에스테르를 만든다. 

2) 크레졸

① 벤젠 고리의 수소원자 2개가 각각 -CH₃ 기와 -OH 기로 치환된 화합물로 o-, m-, p- 이성질체가 있다

② 콜타르를 분류하여 얻으며, 살균력이 있어 소독약으로 쓰임.

③ FeCl₃ 수용액에 의해 보라색의 정색 반응을 한다.

3) 살리실산

① 벤젠핵에 -OH기와 -COOH 기가 인접하여 붙어 있는 화합물로 백색의 바늘 모양 결정이며 따뜻한 물에 녹는다. 

② FeCl3 수용액에 의해 보라색의 정색 반응을 한다.

③ 카르복시산과도 알코올과도 반응하여 에스테르를 만든다.

2. 방향족 카르복시산

벤젠핵의 수소 원자가 카르복시기(-COOH)로 치환된 화합물로 벤조산, 실리실산, 프탈산 등이 있다. 

1) 벤조산

① 제법 : 톨루엔에 이산화망간과 진한 황산을 넣고 산화시켜 얻는다.
② 무색의 판상 결정으로 물에 녹아 산성을 나타냄.
③ 살균력이 있고, 염료, 의약품 및 식품의 방부제로 쓰임.

2) 프탈산

① 나프탈렌이나 o- 크실렌을 산화시켜 얻으며, 급히 가열하면 무수프탈산이 된다.
② 무색의 막대 모양의 결정으로 세 종류의 이성질체가 있다.

3. 방향족 니트로 화합물 : 벤젠 고리의 수소 원자가 니트로기로 치환된 화합물

1) 니트로 벤젠

① 담황색으로 기름 모양의 액체이며, 향료나 합성 염료의 원료
② 벤젠에 진한 질산과 진한 황산을 가하여 만든다. 

2) 트리니트로 톨루엔
① TNT 라고도 한다.

② 톨루엔에 진한 질산과 황산을 반응시켜 얻는다
③ 엷은 막대 모양의 결정으로 폭약으로 쓰인다.

4. 방향족 아민 

아민(amine) : 암모니아의 수소 원자가 탄화수소기로 치환된 화합물

지방족 아민 : 탄화수소기가 지방족 

방향족 아민 : 탄화수소기가 방향족

아민은 암모니아와 성질이 매우 비슷해서 약한 염기성을 나타내며 산과 반응해서 염을 만든다.

1) 아닐린 

① 제법 : 니토로벤젠을 주석과 염산을 반응시킬 때 생기는 수소로 환원시켜 얻는다. 이 때 니트로기 (-NO2)가 환원되어 아미노기(-NH2)로 된다.

② 물에는 거의 녹지 않으나 염산과는 중화 반응하여 물에 잘 녹는 염산아닐늄을 생성하므로 염기성 물질이다.

③ 아닐린은 특유한 냄새가 나는 무색의 기름 모양의 액체로 공기중에 놓아 두면 서서히 산화되어 갈색으로 변한다. 

④ 아세트산 무수물이나 빙초산을 반응시키면 해열제인 아세트아닐리드가 생성된다. 

5. 염화 벤젠 디다조늄

1) 아닐린을 염산에 녹인 다음 얼음물로 차게 하면서 아질산나트륨 용액을 가하면 염화베젠디아조늄이 생성되는데, 이러한 반응을 디아조화 반응이라고 함.

2)염화베젠디아조늄은 반응성이 매우 큰 화합물로 수용액에 페놀의 NaOH 수용액을 가하면 -N=N- 를 가진 오렌지색의 아조 화합물이 생성

[Chemistry/Organic Chemistry] - [탄소화합물] 방향족 탄화수소의 유도체 - 1부

[Chemistry/Organic Chemistry] - [탄소화합물] 방향족 탄화수소의 유도체 - 2부