[탄소화합물] 지방족 탄화수소의 유도체 - 3부







카르복시산(R-COOH)



1. 특성
1) 탄화수소의 H 원자가 카르복시기(-COOH)로 치환된 화합물 ▷ 산성

① 일반식 : CnH2n+1COOH (n≥0) ,R-COOH

② 알킬기(-R) 가 사슬 모양 탄화수소일때 지방산 (fatly acid)라 함.

2) 명명법 : 탄소수의 어미에 산 (-noic acid)

① 알데히드의 동족체


3) 물에 녹아 약산성을 나타낸다.

R-COOH → RCOO- + H+

4) 알데히드, 1차 알콜을 산화시켜 제조

2. 반응성
1) 알칼리 금속과 반응하여 수소 기체 발생

2RCOOH + 2Na → 2RCOONa + H2

2) 카르복시산 두 분자는 수소 결합을 하여 이합체를 만든다



3) 알코올과 에스테르화 반응으로 에스테르를 생성한다.



4) 포름산(HCOOH)은 분자 내에 포르밀기(-CHO)를 가지고 있어 카르복시산중 유일하게 환원성을 가지므로 은거울 반응과 펠링 반응을 한다.




에스테르(R-COO-R')



1. 특성
1) 카르복시산에서 카르복시기(-COOH)의 수소 원자가 알킬기로 치환.

① 일반식 : CnH2n+1COOCmH2m+1 (n≥0,m≥1) ,R-CO0R'

② 에스테르의 동족체


2) 과일향이 있는 불용성, 휘발성 액체

3) 카르복시산과 알코올을 축합 중합시켜 제조




4) 물에는 녹지 않으나, 묽은 산에 의해 가수 분해된다.


5) 포름산의 에스테르(HCOOR')는 분자 내에 포르밀기(-CHO)를 가지므로 화원성이 있다.

2. 반응성
1) 가수분해 반응 ↔ 에스테르화

RCOOR' + H2O → RCOOH + R'OH

1) 비누화반응
에스테르에 NaOH, KOH 등과 같은 강염기를 가하고 가열하면 지방산의 염과 알코올로 분해되는데, 이러한 반응을 비누화라고 함.

RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH 
                   가열                 비누




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