[일반화학개론]화학의 이해 - 아스피린 2부

아스피린의 합성법 & 실험방법

1. 합성법

아스피린은 유기산의 일종으로 값이 싼 화합물인 살리실산에 결합되어 있는 작용이 -OH를 에스테르화 반응으로 변환시켜서 합성할 수 있다. 에스테르화 반응은 카르복시산과 알코올이 반응하여 에스테르가 생성되는 반응으로 산성용액에서 매우 빠르게 일어난다. 카르복시산 대신 카르복실무수물을 이용하기도 한다.

Step 1

C7H6O3(아스피린) + CH3COOH(아세트산) → C9H8O4(아스피린) + H2O(물)

Step 2

Step 3

2CH3COOH(아세트산) → (CH3CO)2O(무수아세트산) + H2O(물)

실험과정에서는 그냥 아세트산이 아닌 무수아세트산을 사용한다

무수아세트산을 사용하는 이유? 아스피린의 수득률을 높이기 위해서 이다.

(CH3CO)2O(무수아세트산) + 2C7H6O3(살리실산) → H2O(물) + 2C9H8O4(아스피린)

일반 아세트산을 사용했을 때 아스피린 1분자당 물 1분자가 나오는것에 비해 무수아세트산을 사용할때는 아스피린 2분자가 나올 때 물분자가 1개만 생성이 된다. 따라서 무수아세트산을 사용했을때가 상대적으로 물분자가 적게 나오니 더 많은 아스피린을 얻을 수 있다.

 

2. 실험 방법

1) 살리실산 1.0g을 만능 병에 넣고 아세트산무수물 1.2㎖을 넣는다. (이때 용기 벽에 묻은 살리실산을 모두 씻어 낼 수 있도록 용기 벽을 따라 무수물이 흘러내리도록 하는 것이 좋다.)

2) 물중탕 장치를 준비하여 삼각 플라스크를 고정시킨다.

3) 85% 인산 3～4방울 촉매로 넣어주고 70～85℃로 유지 하에 10분간 가열하면 반응이 완결된다.

4) 이 용액에 증류수 0.8㎖를 조심스럽게 아스피린 합성장치에 넣어서 반응하지 않고 남아있는 아세트산 무수물을 분해시킨다.

5) 아세트산 증기가 더 이상 발생하지 않으면 플라스크를 물중탕에서 꺼내 증류수 12㎖를 넣어주고 실온까지 냉각시킨다.

6) 아스피린 결정이 생성되지 않을 경우 플라스크를 얼음물로 냉각시키고 유리막대로 플라스크 안쪽을 긁어준다.

7) 생성된 결정을 감압 여과기로 걸러낸 후 5㎖의 얼음물로 씻고 다른 거름종이로 옮겨 10～20분 동안 말려서 무게를 잰다.

8) 아스피린 1.0g정도를 덜어서 삼각플라스크에 넣고 5㎖의 에틸에테르를 넣어서 물중탕으로 가열하여 녹인다. 녹지 않고 남은 물질은 거름종이로 걸러 제거한다.

9) 여과된 용액에 석유 에테르(끓는점 30～60℃) 15㎖를 가한 후에 용액을 젓지 말고 얼음물에 담가두어 침전이 생기도록 한다.

10) 생성된 침전을 거르고 소량의 석유 에테르로 씻은 후에 다른 거름종이에 옮겨 말린다.

11) 수득된 아스피린에 FeCl2을 떨어뜨려 나타내는 색으로 순도를 측정한다.

3. 주의 사항

1) 에테르 화합물은 인화성 물질이기 때문에 가열기 근처에서 취급하지 말아야 한다.

2) 아세트산무수물은 식초 냄새가 나고 과량의 아세트산무수물에 물을 가하여 분해 시키면 뜨거운 증기가 발생하므로 실험실의 환기가 잘 되도록 한다.

3) 이 실험에서 합성한 아스피린은 순수하지 않으므로 절대로 복용하지 말아야 한다.

아스피린의 효능

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