[유기화학실험]아세트아닐라이드 합성 2부

실험 방법

1. 실험 방법

1) 둥근바닥 플라스크에 아닐린 10.0㎖를 넣고 ice bath에 넣은 뒤 아세트산 무수물과 아세트산을 1:1로 혼합한 용액 20.0㎖를 천천히 가한다.

2) 환류냉각기를 부착하고 실험 장치를 고정하여 환류관을 설치한다.

3) 환류장치를 설치한 후 교반 가열기를 이용하여 온도를 100 ℃로 유지하며 약 90분 동안 가열한다.

4) 가열을 멈춘 뒤 반응물을 냉각하여 아세트 아닐라이드 결정이 석출한다.

5) 생성된 결정을 여과하여 건조한 후 생성된 결정을 수율을 계산한다.

6) 생성된 결정을 일부 덜어 에탄올에 녹인 용액과 아닐린을 에탄올에 녹인 용액의 가시광선-자외선 흡수 스펙트럼을 측정한다.

 

주의 사항

1. 아세트산 무수물과 아세트산 혼합용액을 가하면 열이 발생하게 되므로, 혼합 용액을 한꺼번에 넣지 않고 서서히 가하도록 한다.

2. 실험 과정에서 자극적인 냄새가 나므로 후드를 이용하여 실험을 진행한다.

 

실험 결과

1. 실험 관찰

1) ice bath에 냉각을 하자 아닐린과 아세트산 무수물과 아세트산을 혼합한 용액이 얼었다.

2) 교반 가열기를 이용하여 온도를 100 ℃로 유지하며 90분 동안 가열하였다. (최대 온도 110 ℃, 최저 온도 98℃)

3) 가열을 멈춘 뒤 반응물을 약 –2 ℃까지 냉각하자 둥근바닥 플라스크에 핑크색의 고체가 형성되었다.

4) 생성된 결정을 여과시키고 거름종이로 옮겨 건조시켰다. (이 때, 거름종이 한 장의 무게는 0.733 g이다.)

 

2. 결과 분석

1) 반응 메커니즘(Reaction mechanism)

아닐린 (aniline)		아세트산 무수물 (acetic anhydride)		빙초산 (glacial acetic acid)		아세트아닐라이드 (Acetanilide)
C6H5NH2	+	CH3COOCH3C	+	CH3COOH	→	C6H5NHCOCH3
(C6H7N)		(C4H6O3)		(C2H4O2)		(C8H9NO)

아세트 아닐라이드를 감압하는 과정

석출한 아세트 아닐라이드 결정을 건조 후 모습

실험결과 아세트아닐라이드가 생성되었는데, 이론적인 방법으로 생성 되었다 하더라도 여러 불순물과 미 반응한 물질이 섞여 있을 수 있기 때문에 완전한 아세트아닐라이드라고 할 수 없을 것이다. 만약 녹는점과 같은 물질의 고유한 특성으로 이론적인 값과 생성된 물질의 값을 비교해 본다면 생성물이 얼마나 순수한지를 알 수 있을 것이다.

2) 수율(Yield)

아닐린의 몰질량=93 g/㏖

아세트 아닐라이드의 몰질량 = 135 g/㏖

아닐린의 밀도=1.02 g/㎖

아세트 아닐라이드의 밀도 = 1.219 g/㎖

 

사용된 아닐린의 부피 = 10.0㎖

 

1.02 g/㎖ = 질량/10.0 ㎖

사용된 아닐린의 질량=10.2 g

사용된 아닐린 몰수= 질량/몰질량 = 10.2g/93g/㏖ = 0.1097 ㏖

아닐린과 생성된 아세트 아닐라이드의 몰수비는 이론적으로 1:1

생성된 아세트 아닐라이드의 몰수= 0.1097 ㏖ = 질량/몰질량= 질량/135 g/㏖

 

이론량= 14.810 g, 수득량= 13.718 g

 

수율 = 13.718 g/ 14.810 g × 100=92.627%

3) 분광학 data

엑셀 data	흡광분석
UV-VIS 스펙트럼

 

토의 사항

1. 실험 고찰

본 실험은 아닐린으로부터 아세트 아닐라이드를 합성하는 실험이었다. 아닐린에 아세트산무수물과 빙초산을 넣고 가열시키면 아닐린의 아민기에 아세틸기가 도입되는 아세틸화가 일어나 아세트 아닐라이드가 생성된다. 이때 아세틸화제로 아세트산 무수물을 단독으로 사용하거나 혹은 빙초산만을 사용한다. 하지만 본 실험에서는 빙초산과 아세트산 무수물의 혼합액을 사용하였다. 빙초산만을 사용한다면 경제적이기는 하나, 물이 생성되어 오래 가열해야 하기 때문에 빙초산과 아세트산 무수물을 단독으로 사용하기보다는 둘의 혼합액으로 사용하면 아세틸화가 더 용이하게 일어난다.

정리하면, 카복실산과 2차 아민이 결합할 때 물이 빠져서 산 촉매 아마이드가 합성된다. 실험을 할 때 아세트산 무수물과 아세트산의 혼합용액을 사용하면 아세틸화 반응이 용이하게 일어나서 수득률을 높일 수 있다. 아세트산 무수물 또는 아세트산 중 한 가지로만 실험할 경우 혼합용액에 비해 수득률이 떨어질 수 있고, 다이아세틸 유도체가 부산물로 생길 수 있다는 문제점이 발생할 수 있다. 아세트아닐라이드 수득률은 92.627%가 나왔다.

 

2. 오차의 원인

아닐린과 아세트산 무수물과 아세트산을 혼합한 용액을 가열할 때 100℃를 유지하지 못했다고 추측된다. 가열할 때, 최대 온도는 110 ℃, 최소 온도는 98℃였다. 혼합용액을 90분 가열을 할 때, 온도 유지에 더욱 신경썼다면 아쉬움이 있다.

고무마개를 더 완벽하게 막아 빠져나온 증기도 없고, 가열도 일정하게 되었다면 좀 더 정확한 실험이 되지 않았을까 싶다. 

여과시 플라스크 안이 완벽하게는 아니지만 진공상태가 된다.

위 사진을 보면 가루와 같은 결정이 나왔는데 결과물은 가루와 같은 결정과 자갈처럼 덩어리진 것도 생성됐다. 순수한 아세트아닐라이드는 무색의 판 모양의 결정을 띄지만 실험결과 생성된 아세트아닐라이드는 회색빛을 띠고, 덩어리져서 생성 되었다. 실험 과정에서 뜨거운 반응액을 찬물에 넣을 때, 찬물을 세게 교반하면서 반응액을 넣어줘야 가루에 가까운 결정이 생성되는데 실험 중에 약간 우물쭈물하다가 교반을 제대로 못하였더니 이런 결과가 나온 것 같다. 또한 불순물이 많아져도 결정이 되지 않고 덩어리질 가능성도 있다고 알게 되었다.

[Chemistry/유기화학] - [유기화학실험]아세트아닐라이드 합성 1부