[아미노산과 단백질 화학] Peptide - 2부

Peptide의 종류와 특성

천연에서는 다양한 구조와 생리적 기능을 나타내는 peptide가 거의 모든 생물체에서 발견된다. 다음에 몇 가지의 중요한 peptide에 대하여 설명한다.

1. Carnosine 및 anserine
Carnosine과 anserine은 사람을 포함한 척추동물의 근육조직에서 발견되는 dipeptide로 어느 것이나 α-alanine의 구조이성체인 α-alanine을 함유하고 있다. 이 peptide들의 명확한 기능에 대해서는 아직 확실하지 않으나 근육세포 내의 pH 완충작용과 관계있는 것으로 생각되고 있다. 이 peptide 중에는 histidine의 곁가지인imidazole기(pKa ≒ 6)가 존재하므로 생리적 pH 영역에서 효과적인 완충작용을 할 수 있을 것이다.

2. Glutathione 
Glutathione은 tripeptide(γ-glutamylcysteinylglycine)로 동물, 식물, 세균에 널리 분포하며 가장 풍부하게 존재하는 peptide이다. Glutathione은 cysteine 유래의 기능적인 thiol기(-SH)를 가지고 있어 환원형(reduced form)과 산화형(oxidized form) 두가지 형으로 존재하며 환원형인 thiol기(-SH)는 환원제(전자의 공급원)로 작용한다.

Glutamate의 γ-카르복시기가 peptide 결합에 관여하고 있는 것이 특징이다. 지금까지 알려져 있는 glutathione의 기능은 세포막에서의 아미노산 수송, 많은 단백질의 -SH기를 산화하는 유해한 산화제 제거에 의한 단백질의 보호, 헤모글로빈 중의 철이온을 환원시켜 Fe2+의 상태로 유지하는 것 등이다.


3. 신경전달 peptide
1975년에 새로운 형태의 신경전달물질인 enkephalin(그리스어로 "머리 속에"라는 의미가 있음)이라는 peptide형 물질이 발견되었다. 이것은 아편(morphine) 등과 같은 진통제와 비슷한 작용을 하므로 진통성 peptide(opiate peptide)라고도 하며 동물 체내에 극히 소량으로 존재한다. 최초로 발견된 두 가지의 신경전달 peptide는 C-말단잔기만 다른(methionine 또는 leucine) pentapeptide이며 methionine enkephalin은 leucine enkephalin 보다 통증 억제효과가 약 20배 정도 높다.

최근에는 분자량과 통증 억제효과가 더욱 큰 진통성 peptide인 dynorphin(13 아미노산)과 β-endorphin(31 아미노산)이 발견되었으며, 이들 peptide에도 methionine enkephalin이나 leucine enkephalin이 가지고 있는 pentapeptide의 배열이 똑같이 존재한다. 약 400개의 아미노산 잔기로 구성된proopiomelanocortin(POMC)이라는 뇌하수체 단백질이 절단되면 91개의 아미노산 잔기로 구성된 비진통성 단백질인 β-lipotropin이 만들어지고, 이것이 더욱 절단되면 β-endorphin이 생성된다는 것이 밝혀져 있다.

POMC는 몇 종류의 다른 중요한 peptide 호르몬의 배열을 포함하고 있으며 이것에 포함된 모든 정보는 매우 특이적인peptide 결합의 절단에 의해 각각 나타난다. 1981년에 proenkephalin이라는 진통성 peptide의 전구체가 발견되었는데 이 것은 몇 개의 methionine enkephalin 배열과 1개의 leucine enkephalin 배열을 가지고 있다.

Met-enkephalin : +H3N-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-COO-

Leu-enkephalin : +H3N-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-COO-

Dynorphin : +H3N-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-COO-

Substance P : +H3N-Arg-Pro-Lys-Pro-Gln-Gln-Phe-Gly-Leu-Met-COO-


Proenkephalin이 절단되면 활성을 가진 몇 종류의 진통성 peptide가 생성되고 그들이 더욱 절단되면 enkephalin이 생성된다. 또 다른 신경전달성 물질로 substance P라는 peptide가 발견되어 있으며 이것은 통증을 느끼는데 관여하는 뉴런을 조절하는 작용이 있다고 알려져 있다.


4. Peptide 호르몬
시상하부, 뇌하수체, 췌장, 소화기관 등에서 여러 가지의 peptide 호르몬이 생산되며 이들은 다양한 생리적 활성을 나타낸다. 표 1에 peptide 호르몬을 나타내었다.

명 칭	아미노산 잔기수	생리적 기능
glucagon calcitonin gastrin secretin pancreozymin ACTH α- 및 β-MSH oxytocin vasopressin somatostatin TRF angiotensin Ⅱ bradykinin	29 32 17 27 33 39 13, 21 9 9 14 3 8 9	혈당 상승 혈청 칼슘 저하 위산분비 촉진 췌장의 물, 중탄산나트륨 분비 촉진 췌장의 효소분비 촉진 부신피질자극 색소세포 자극 임신한 여성의 자궁 수축과 젖 분비 촉진 신장에서 물 재흡수 촉진, 항이뇨 효과 성장호르몬(somatotropin) 생산 억제 갑상선자극호르몬 분비 촉진 혈관 수축(혈압상승) 혈관 확장(혈압강하)

표 1 Peptide 호르몬

5. Peptide형 항생물질

미생물이 생산하는 많은 항생물질은 그 자신이 peptide이거나 전체 구조 중의 일부로 peptide 부분을 가지고 있으며 이들의 구조는 매우 다양하다. 몇가지 peptide형 항생물질의 구조를 그림1에 나타내었다. 이들 peptide에는 단백질에서는 발견되지 않는 특수한 아미노산이 함유되어 있고 이들 아미노산의 결합양식도 특별한 것이 있다.

Penicillin G와 cephalosporin C는 곰팡이가 생산하는 것이고 gramicidin S(Bacillus brevis), bacitracin(Bacillus licheniformis), polymyxin(Bacillus polymyxa)은 세균이 생산하는 것이며 viomycin은 방선균이 생산하는 항생물질이다. 항생물질은 미생물이 자신을 보호하는 수단의 하나로 생산하는 것이며 우리는 이것을 질병 치료에 이용하고 있다. 

그림 1 Peptide형 항생물질 

6. 저칼로리 감미료

식품첨가물로 사용하는 aspartame(상품명)은 aspartate와 phenylalanine으로 된 dipeptide의 methyl ester로 설탕보다 200배 이상의 단맛이 있어 저칼로리 인공감미료로 saccharine 대용으로 사용되고 있다.

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