[지질]지방산









지질(lipid)은 분자 중에 긴사슬 지방산(long chain fatty acid) 또는 유사한 탄화수소 사슬을 가지고 있으며 물과 같은 극성용매에는 녹지 않고 에테르, 클로로포름과 같은 비극성용매에 잘 녹는 생체내에서 합성되거나 다른 생물에서 유래한 물질을 말한다. 


일반적으로 중성지방(triacylglycerol, triglyceride), 납(wax) 등의 단순지질(simple lipid)과 인지질, 당지질, 지단백질 등의 복합지질(conjugated lipid) 그리고 cholesterol, terpenoid, prostaglandin, 지용성비타민, 고급알코올 등의 유도지질(derived lipid)로 분류된다.




지방산


지방산은 지방산합성효소에 의해 acetyl-CoA(C2)와 malonyl-CoA(C3)에서 탈탄산과 환원반응을 거치고 이 과정을 반복하여 합성된 긴사슬의 monocarbolic acid이며 그래서 천연에서 생산되는 지방산은 짝수개의 탄소원자를 가진다. 세포내의 지방산은 대부분 ester결합에 의해 triacylglycerol이나 인지질로 되어 존재한다. 탄화수소 사슬에 이중결합을 가지지 않는 지방산을 포화지방산이라 하고, 이것을 가지고 있는 지방산을 불포화지방산이라 한다.


포화지방산의 일반식은 CH3(CH2)nCOOH 또는 RCOOH로 표시할 수 있으며 탄소수가 증가함에 따라 녹는점(melting point)이 높아진다. 포화지방산의 종류와 화학구조를 표 1에 나타내었다. 자연계에 가장 널리 분포하고 있는 지방산은 palmitic acid(C16)와 stearic acid(C18)이며 온혈동물에서는 포화지방산을 생산하는 경향이 크고 식물에서는 불포화지방산이나 여러 가지의 지방산을 생산한다.

 

표1 포화지방산의 종류와 화학구조

지방산명

탄소수

융점(℃) 

화학식

존 재

Butyric acid

4

-7.4

CH3(CH2)2COOH

버터

Caproic acid

6

-3.4

CH3(CH2)4COOH

버터, 야자유

Caprylic acid

8

16.5

CH3(CH2)6COOH

야자유, 팜 핵유, 버터

Capric acid

10

31.3

CH3(CH2)8COOH

야자유, 팜 핵유, 버터

Lauric acid

12

44.8

CH3(CH2)10COOH

야자유, 월계수종실유

Myristic acid

14

54.1

CH3(CH2)12COOH

야자유, 육두구유, 동식물유지

Palmitic acid

16

62.7

CH3(CH2)14COOH

일반 동식물유지, 목납

Stearic acid

18

66

CH3(CH2)16COOH

우지, 일반 동식물유지

Arachidic acid

20

76.2

CH3(CH2)18COOH

낙화생유, 채종유



불포화지방산은 곧은 사슬형의 탄화수소에 이중결합을 1∼5개 가지고 있는 지방산이며 표 2에 종류와 화학구조를 나타내었다. 천연에서 만들어지는 불포화지방산의 이중결합은 대부분 부피가 크고 불안정한 cis-형(Z형)을 하고 있다. Linoleic acid, linolenic acid, arachidonic acid를 필수지방산(비타민 F라고도 한다.)이라고 하며 사람은 linoleic acid를 1∼2g/일 섭취하는 것이 좋다.

 

표 2 불포화지방산의 종류와 화학구조

지방산명

탄소수

융점(℃)

화학식

존 재

Oleic acid

18:1

(9)

16.2

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 

동식물유지, 종양

Linoleic acid

18:2

(9,12)

-8.0

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH

동식물유지, 아마인유,

홍화유

α-Linolenic acid

18:3

(9,12,15)

-16.0

CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH

아마인유, 오동유

동식물유지

Arachidonic acid

20:4

(5,8,11,14)

-49.5

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH

동물에만 존재,

prostaglandin 전구물질

Eicosapentaenoic acid

20:5

(5,8,11,14,17)

-54.1

CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH

어류, 소간, 플랑크톤,

prostaglandin 전구물질

 

불포화지방산은 공기 중의 산소에 의해 aryl기가 쉽게 산화 분해되어 알데히드, 케톤, 저급지방산 등을 생성하며 이것을 자동산화(autoxidation)라 한다. 불포화도가 높은 유지일수록 산화되기 쉬우며 열, 빛, 금속이온, 수분 등에 의해 촉진된다. 불포화지방산의 이중결합에는 수소, 산소, 요오드 등이 첨가되는 반응을 일으킨다. 불포화지방산에 니켈(Ni)을 촉매로 하여 수소를 첨가하면 포화지방산이 되며 식물유를 경화하여 마가린을 제조하는데 이용된다.


또 분자 내에 공역 이중결합을 가진 오동유에 함유되어 있는 ?-eleostearic acid 등은 산소가 첨가되면 중합 고화하기 때문에 도료 등으로 이용되며 불포화지방산에 요오드의 첨가는 지방의 불포화도를 시험하는데 이용된다. 지방산을 diazomethane으로 휘발성의 methyl ester로 만들어 고비점의 paraffin계 또는 silicon계 화합물을 액상으로 하여 가스크로마토그라피(gas chromatography)하면 용이하게 지방산의 혼합물에서 각각을 분리, 동정할 수 있다. 








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