[지질]유도지질









유도지질이란 단순지질이나 복합지질을 가수분해하여 얻어진 물질을 말하며 지방산이나 glycerol, 고급 지방족 alcohol등도 여기에 포함되지만 일반적으로 불검화물인 steroid류나 terpenoid, 기타 prostaglandin 등의 지질을 말한다.

 


스테로이드류


스테로이드(steroid)류는 perhydrocyclopentanophenanthrene 구조를 기본 골격으로 가지고 대부분 백색 결정성이며 물에 난용, 유기용매에 가용인 물질을 말한다.




Cholesterol은 원형질 및 형질막의 성분으로 이들 막의 물리화학적인 상태를 유지하는 작용을 하며 담즙산, steroid hormone의 전구물질이 된다. 인체내 cholesterol의 80∼90%는 간장에서 담즙산으로 대사되어 담즙으로 분비된다.



담즙산에는 cholic acid, deoxycholic acid, chenodeoxycholic acid가 있고 이들 대부분은 glycine의 나트륨염(glycocholic acid) 또는 taurine의 나트륨염(taurocholic acid)으로 존재하며 강한 계면활성이 있어 지방을 유화하므로 지방의 소화나 흡수에 중요한 역할을 한다. 담즙은 간에서 생산되어 1일 500∼1,500㎖ 정도 분비되며 담낭에 축적되었다가 십이지장으로 분비된다. 장관으로 나온 담즙산의 일부는 장에서 재흡수되고 문맥을 거쳐서 간으로 들어간다. 담즙 중의 cholesterol은 담즙산염에 의해 가용화되어 있으나 분비가 나쁘면 담석으로 침착하게 된다.



Ergosterol과 7-dehydrocholesterol은 비타민 D 전구물질이며 steroid hormone으로는 남성hormone, 여성hormone, 부신피질hormone 등이 있다.




기타의 steroid류 중에는 인체에 강한 생리작용을 하는 것들이 많다. Steroid류의 검출에는 시료의 chloroform 용액에 무수초산과 진한황산을 떨어뜨렸을 때 steroid류가 함유되어 있으면 자색에서 청색을 거쳐 암녹색이 되는 Liebermann-Burchardt 반응이 흔히 사용된다.


 


테르페노이드류


테르페노이드(terpenoid)류는 isoprene 골격(C5H8)n을 가진 탄화수소와 이들로부터 유도된 alcohol, aldehyde, ketone, oxide 등의 화합물을 말한다.


이들은 대부분 식물 중에 함유되어 있으나 비타민 A, squalene 등은 동물에도 함유되어 있다. Isoprene 규칙에 의하면 (C5H8)n의 n=2를 monoterpene, n=3을 sesquiterpene, n=4를 diterpene, n=6을 triterpene이라 한다. 이들은 squalene으로 대표되는 사슬형 terpene도 있고 limonene과 같이 고리형 구조를 가지는 것도 있으며 carotenoid와 같이 고리와 사슬을 모두 가지는 것도 있다. Monoterpene이나 sesquiterpene류는 식물의 정유 중의 방향성분으로 존재하며 대표적인 것이 limonene, menthol, camphor, citral, geraniol 등이다. Triterpene인 squalene은 n=6, C30의 isoprenoid로 심해상어의 간유 중에 다량 존재하고 포유동물의 간에도 함유되어 있으며 cholesterol 등 여러 가지의 steroid 생합성 전구물질로 이용된다.

 


프로스타글란딘류


프로스타글란딘(prostaglandin; PG)은 20개의 탄소로 구성된 불포화지방산(주로 arachidonic acid)으로부터 cyclooxygenase 경로를 거쳐 생성되는 물질의 총칭이다. 이들은 주로 정소낭, 신장, 폐 및 동맥벽에서 합성되며 국소 hormone과 비슷한 작용을 가진다.


 

Prostaglandin은 탄소골격의 치환기에 따라 A부터 I까지의 알파벳을 덧붙이고 또 탄소골격내의 이중결합의 수(1∼3)를 함께 쓴다. C-9의 구조에서 치환기가 평면 아래쪽에 위치하면 α, 평면 위쪽에 위치하면 β를 숫자 다음에 쓴다. Prostaglandin은 광범위한 생리과정을 매개하는 물질로 종류에 따라 다양한 작용을 한다. Thromboxane(TX)는 PGE2 등과 마찬가지로 arachidonic acid로부터 동물조직 내에서 합성되며 그 중 TXA2는 혈소판 응집, 동맥수축, 기관지 수축 등의 생리활성을 나타내며 혈전증, 협심증, 기관지 천식 등의 병인이 된다. Prostaglandin류와 thromboxane의 합성과정은 생략한다.

 





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