[유기화학실험]막걸리로부터 에탄올(Ethanol) 분리 및 증류









실험 이론 및 원리


1. (단순)증류

액체와 고체의 혼합물을 분리하려고 할 때 주로 사용하는 방법으로, 얻고자하는 대상물에 따라, 액체의 경우 오른쪽과 같은 증류실험장치를 사용하여 증류, 응결과정을 통해 얻어내며, 액체에 녹은 고체를 얻고자 할 때는 리비히냉각기 등을 사용하지 않고, 혼합물을 가열하여 플라스크 내의 혼합물에서 액체를 전부 증발시켜 얻는다. 단, 리비히 냉각기를 사용 할 때는 오른쪽 그림과 같이 낮은 위치에서 높은 위치로 물이 이동하도록 실험 장치를 설계한다.


 

2. 분별 증류

액체와 액체의 혼합물을 분리할 때 주로 사용하는 방법으로, 혼합물 각각의 끓는점 차이를 이용하여 증발, 냉각시켜 서로 다른 물질의 혼합물을 분리해 내는 방법이다. 가장 대표적인 예로는 청주 증류, 석유의 분별증류 등이 있다. 예를 들어 막걸리의 경우 약 20% 정도의 에탄올이 포함되어 있는데, 에탄올과 물을 분리해내기 위해서 두 물질의 끓는점의 중간값 혹은 그 이상의(그러나 둘 이상의 BP이상으로는 가열해서는 안 된다.)온도로 가열해 준다. 에탄올의 BP는 78.3℃, 물의 BP는 100℃ 이므로, 85~90℃로 가열해 주어 분리해 낸다.


 

3. 막걸리의 주요 성분

고유의 색택을 가진 액체로서 특유의 향미가 있고, 고유의 원료를 가지고 만든다. 여기에 첨가되는 기타 혼합물에 따라 향미와 향취에 변동이 있을 수 있다. 에탄올(v/v%)은 주세법의 규정에 한하여 회사별, 종류별 비율에 차이가 있다.(실험에 사용된 막걸리의 경우 에탄올의 농도가 6%이었다.)

 

4. Abbe 굴절기의 사용 목적

조성비를 알고 있는 두 액체 혼합물의 굴절률을 Abbe 굴절계를 이용해 측정해 검정곡선을 만들고, 이로부터 조성비를 모르는 혼합액체의 조성을 구하는 방법이다.



실험 기구 및 시약

1. 실험 재료

1) 온도계, 교반기, 클램프, 막걸리 40㎖, 피펫, 피펫필터, 냉각기, 증류연결관


2) 온도계 연결관, 100㎖ 둥근 플라스크, 25㎖ 둥근 플라스크, 분별증류관, 고무관


3) 물, abbe굴절기, 비커, 스포이드, 메탄올, 에탄올, 솜, 집게, 스탠드, para필름


4) 에탄올(C2H5OH) : 분자량 46.07, MP -114.5℃, BP 78.3℃이다.

에탄올은 관용명으로 에틸알코올 이라고도 하며, 특히 전분의 알코올발효에 의해 얻어진다. 출발물질인 전분은 효소 다이아스테이스에 의해 글루코오스로 분해되고, 이는 다시 알코올 발효과정에서 얻어지는 다른 효소에 의해 에탄올과 CO2로 분해된다.

(C6H12O6) → 2C2H5OH + 2CO2 ΔH = -25㎉/㏖

순수 에틸알코올은 78.3℃에서 끓는다. 알코올의 주지할 만한 특성으로는 쾌감의 단계, 감각의 침해 및 최면작용을 넘어서 생명을 앗아가는 중독으로까지 이끌 수 있는 생리학적 작용을 들 수 있다. 



실험 방법

1. 실험 과정

1) 각 조별로 에탄올의 비율을 0. 20. 40. 50. 60. 80. 100%로 만들어 Abbe굴절기로 굴절도를 측정하여 에탄올 비율별 굴절도 그래프를 그린다.

 

2) 실험하려고 하는 막걸리의 굴절도를 측정한다.

 

3) 증류실험 장치를 꾸민다.

 

4) 100㎖ 둥근 플라스크에 막걸리 40㎖를 넣고 가열을 시작한다. 가열을 시작함과 동시에 고무관에 물을 넣어 냉각기에 물을 채워 흐르도록 한다.

 

5) 가열시키던 막걸리에서 에탄올이 증류, 냉각되어 응결되는 순간의 온도를 측정한다.(이 실험에서 증류실험장치 내의 온도는 71℃, 중탕하는 물의 온도는 94℃ 로 측정되었다.)

 

6) 100℃가 되지 않도록 온도를 조절하며 증류시킨다.(100℃부터는 물이 증류되기 시작하기 때문이다.)

 

7) 증류가 끝난 뒤 증류된 에탄올의 부피를 측정하고 에탄올의 굴절도를 측정한다.

 

8) 100㎖ 둥근 플라스크에 남아있는 물의 굴절도도 측정하여, 두 물질의 에탄올 농도가 어느 정도 되는지 알아본다.

 

9) 실험 도구를 깨끗이 씻어 정리하고 실험을 마무리한다.

 


주의 사항

1. Abbe굴절기를 사용해 굴절도를 측정할 때는 메탄올을 솜에 묻혀 시약을 떨어뜨리는 부분과 그 주변을 깨끗이 닦아준 다음 측정해야 물질이 섞이지 않고 정확히 측정할 수 있다.

 

2. 막걸리나 에탄올은 휘발성이 크기 때문에 굴절도를 측정하거나 부피를 측정할 때 증발되지 않도록 입구를 막아둔다.

 

3. 실험 장치를 꾸밀 때 증기가 새나가지 않도록 입구와 연결부분을 잘 막는다.

 

4. 유기화학실험 유리기구가 깨지지 않도록 주의한다.




실험 결과

1. 결과 분석

1) 에탄올 비율에 따른 굴절도

에탄올 비율(%)

0

20

40

50

60

80

100

굴절도

1.333

1.357

1.364

1.365

1.366

1.350

1.361


2) 에탄올 비율에 따른 굴절도 그래프


3) 막걸리의 굴절도(23℃) : 1.370


4) 증류를 마친 뒤의 물 굴절도 : 1.335


5) 증류한 에탄올 굴절도 : 1.3605


6) 증류한 에탄올의 부피 : 1.0 ㎖


7) 증류한 에탄올이 응결된 순간의 온도 : 71℃(실험키트 내부) / 94℃(중탕에 사용된 물의 온도)

 

2. 실험 계산

1) 증류한 에탄올의 부피로 막걸리의 에탄올 %구하기

1.0㎖/40㎖×100 = 2.5%(실험중간에 그만두어 이론상 목표치인 6%에 미달되었다.)

 

2) 막걸리의 굴절도로 막걸리에 포함된 에탄올 비율 구하기

막걸리의 굴절도 : 1.370

∴ 굴절도로 보아, 50%이상으로 추정되지만, 굴절도로는 정확히 구하기 어렵다.

 

3) 증류된 에탄올의 굴절도로 그 비율 구하기

증류된 에탄올의 굴절도 : 1.3605

∴ 80~100% 라고 예상되나 에탄올 비율에 따른 굴절도의 오측으로, 정확한 측정 불가.

 

4) 증류된 뒤 남은 물의 굴절도로 비율 구하기

남은 물의 굴절도 : 1.335

∴ 0~20% 사이로 예상되며, 0%에 더 가까울 것으로 보인다.

 

5) 증류시킨 에탄올의 끓는점

시간 및 상황(증류량이 극미량)상 측정이 불가하였습니다.



토의 사항

1. 실험 고찰

막걸리는 약 6%정도의 에탄올(Ethanol)이 포함되어 있어, 이론상으로 완전히 증류 하였을 때, 막걸리 40㎖ 증류 시 2.4㎖의 에탄올을 얻을 수 있다. 하지만 실험에서는 약 1.0㎖ 즉, 2.5%정도 밖에 얻지 못했다. 지난번의 소주에서의 에탄올 분리 실험을 생각하며 되짚어보았다. 지난 실험에서 실험결과에 가장 큰 영향을 주었던 것은 바로 가열시간이었다. 이번 실험에서 가열시간을 전에 비해 더 많은 시간 가열하였으나, 소주에 비해 에탄올의 함량이 1/3이하 수준인 막걸리에서 에탄올을 얻어내기 위해 2배 더 많은 양을 사용하였기에, 가열 시간을 늘렸다고 해도 이론상 목표치에 미달했던 것 같다.

 

사소한 부분에서의 실수는 온도와 습도 중에 마찬가지로 습도를 측정하지 못했던 점, 저번 실험에서도 지적된 가열식 교반기의 온도조절 미흡했던 점이 아직도 한계로 남았다. 하지만, 에탄올의 증발을 막기 위해 저번보다 서둘러 실험을 진행하였고, 사용하고 남은 막걸리의 뚜껑을 빠르게 닫아 에탄올의 휘발을 막았다. 또한, 실험 전후에 Abbe굴절기를 사용하면서, 메탄올로 굴절부를 계속 닦아주어 조금 더 정확한 실험 데이터를 얻을 수 있었다고 생각한다. 보다 나은 실험결과를 얻기 위한 노력의 결과로서 그 한계점을 상당수 줄였고, 본 실험에서 2.4㎖ 중 1.0㎖를 증류해 42%의 수득률을 얻어내었다.



참고 문헌

1. 실험유기화학, 류해일, 공주대학교 출판부



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