[일반화학실험]비누화 반응 (비누 만들기, 합성세제 만들기) 2부

실험 방법

1. 실험 A 비누 만들기

1) 식용유 20g이 담긴 비커를 나무 젓가락으로 저어주면서 물중탕으로 35℃까지 가열한다.

 

2) 포화 NaOH용액 6㎖와 에탄올 6㎖를 천천히 넣은 후 일정한 온도(약 70℃정도)를 유지하도록 계속 가열한다. 가열하는 동안 비커의 용액을 잘 저어주어야 한다.

 

3) 다시 포화 NaOH 2㎖를 넣어주고 용액이 투명하게 될 때까지 약 20 ~ 30분 동안 저어주면서 가열한다.

 

4) 다음과 같은 방법으로 비누화 반응이 완결되었는가를 확인한다.

① 손끝으로 문지르면 미끈미끈하면서 엷은 비늘 모양이 된다.

② 나무젓가락 끝에 묻혀서 들어올리면 끈기가 있다.

③ 투명하고 균일한 풀 모양의 용액이 된다.

④ 손에 묻힐 때 기름기나 물방울이 느껴지지 않는다.

⑤ 용액 전체가 반투명이고 거품이 있는 상태이다.

⑥ 소량의 알코올에 넣으면 완전히 녹는다.

 

5) 비누화 반응이 끝난 용액에 포화 NaCl용액 3㎖를 여러 번에 나누어 넣고 그때마다 5-6분씩 가열한다. 용액이 불투명하게 되어야 한다.

 

6) 종이컵에 부어 건조시킨다.

 

7) 물과 증류수에 염화칼슘을 녹인 물에 같은 양의 비누를 각각 녹여서 생기는 거품의 양을 비교한다.

 

2. 실험 B 합성 세제 만들기

1) 100 ㎖ 비커에 1 g 1-dodecanol ( 1.2 ㎖ )과 진한 황산 1.6 ㎖를 넣는다.

 

2) 다른 100 ㎖ 비커에 6 M NaOH 4 ㎖와 페놀프탈레인 용액 1방울을 넣은 후 잘 섞는다.

 

3) ②의 용액을 ①에서 준비한 비커에 천천히 부어 넣는다. 페놀프탈레인의 붉은색이 없어질 때까지 ②의 용액을 천천히 넣으면서 spatula로 계속 저어준다.

* 이때 이산화황 기체가 발생하기 때문에 후드에서 실험한다.

 

4) 하얀색의 거품이 생길 때까지 저어준다.

 

5) 하얀색의 거품이 생기면 공기 중에서 세제가 굳을 때까지 기다린다.

 

6) 물과 증류수에 염화칼슘을 녹인 물에 같은 양의 세제를 각각 녹여서 생기는 거품의 양을 비교한다.

주의 사항

1. 실험 A 비누 만들기

1) 비누가 만들어지는 반응은 속도가 느리기 때문에 충분히 오랫동안 저어주면서 가열해야 한다.

2) NaCl용액을 너무 많이 넣으면 비누 입자가 커져서 비누의 품질이 떨어진다.

 

2. 실험 B 합성 세제 만들기

1) 진한 황산은 조심해서 취급해야 한다.

2) 1-dodecanol이 황산에 완전히 녹도록 잘 저어주고 NaOH용액을 서서히 부어주어야 한다.

3) 반응이 격렬하게 일어나므로 주의하고, 이산화황 기체는 유독하므로 환기에 주의해야 한다.

실험 결과

1. 결과 분석

예전에는 유지나 밀랍으로부터 비누를 만들어내는 반응을 비누화 반응이라고 하였으나, 현재는 에스테르가 가수분해를 일으켜 카르복시산과 알코올을 생성하는 반응, 즉 에스테르화의 역반응을 비누화 반응이라 합니다. 에스테르반응이란 산과 알 콜이 반응하면 탈수현상이 일어나 에스테르기를 가진 화합물이 생성되는 반응입니다. 에탄올은 반응물질의 공통용매로 사용되며 따라서 반응을 촉진시킵니다. 상품비누제조에는 사용되지 않습니다. 한편, 비누화를 촉진시키기 위해 산이나 염기를 첨가합니다. 염기가 산에 비해 효과가 더 크다고 합니다. 예를 들어 일반적인 비누화 반응과 수산화나트륨을 사용한 반응은 아래와 같습니다.

 

에스테르(가수분해) → 알코올 + 카르복시산

RCOOR' + H2O → RCOOH + R'OH(일반적인 비누화반응)

유지 + 수산화 나트륨 → 글리세롤 + 비누

RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH(수산화나트륨을 첨가한 반응)

 

위에 제시된 두 식을 비교해 보면 강염기를 첨가하는 이유를 알 수 있습니다.

첫 번째 경우, 반응이 진행되기 위해 (촉매 등에 의해) 물이 분해되어야 하는 반면, 두 번째 경우, 수산화나트륨은 수용액상태에서는 별도의 조작 없이도 이온화되기 때문에 더 쉽게 반응이 진행될 수 있습니다. 간단히 정리하자면 R' 와 치환되는 이온의 공급을 위해 강염기(or산)를 첨가합니다. 이렇게 공급된 이온이 반응을 촉진시킨다는 것입니다.

또한, 용액 중에서 만들어진 비누를 분리하기 위해서는 염화나트륨과 같은 전해질이 존재해야 합니다. 전해질은 물속에서 모두 해리하기 때문에 전해질의 이온보다 극성이 작은 비누 분자들은 서로 엉키게 됩니다. 이런 현상을 염석 효과(salting-out effect)라고 합니다.

 

2. 질문 사항

1) 비누가 만들어지는 과정을 관찰하여 적는다.

① 유지와 올리브유가 섞이면서 옅은 노란색을 띠는 액체가 되었다. 처음에는 덩어리가 있었는데 계속해서 저어준 결과 모두 녹았다.

② 에탄올을 넣어 준 후에도 옅은 노란색을 띠는 액체상태 였다.

③ NaOH를 첨가한 후에는 크림과 같은 상태가 되었지만 아직 고체화된 상태에 이르지는 않았다.

④ NaCl를 첨가하자 고체화되었다.

2) 적절한 pH의 비누가 만들어졌는가?

pH 12~14로 pH값이 매우 높게 나왔다.

3) 비누와 합성세제는 어떤 점에 차이가 있는가?

우선 비누는 그 수용액이 염기성을 띠는 반면, 합성세제는 그 수용액이 일반적으로 중성이다. 그리고 비누는 센물, 즉 칼슘 이온이나 마그네슘 이온이 많은 물과 반응하여 앙금을 형성하므로 센물에서는 세척력이 떨어지는 반면, 합성세제는 센물과 반응하지 않으므로 센물에서도 세척력이 떨어지지 않는다. 또한 같은 양을 사용했을 때 비누는 수질 오염에 영향을 크게 미치지 않는 반면, 합성세제는 수질 오염의 주요 원인이 된다.

4) 세제를 증류수와 염화칼슘에 녹였을 때 생기는 거품의 양은 어떠한가?

염화칼슘 수용액에 녹였을 때 거품의 양이 증류수에 녹였을 때 거품의 양보다 더 작다. 염화칼슘이 수용액 내에서 건조제 역할을 하기 때문이다.

5) 본 실험에서 에탄올을 넣은 이유?

극성과 무극성의 관점에서 살펴보게 되었다. 액체 상태에서 극성 분자는 극성 분자들과 잘 섞이고, 무극성 분자는 무극성 분자들과 잘 섞인다. 그렇기 때문에 극성 분자인 물에는 무극성의 성절인 유기분자들이 잘 녹지 않는다. 유기 물질인 기름이 물에 잘 녹지 않는 것이 바로 그런 예이다. 그러나 소수성의 탄화수소 끝에 결합된 카르복실기는 물분자와 잘 섞이는 친수성을 나타낸다. 이처럼 소수성과 친수성의 특성을 가진 원자단을 모두 가지고 있는 분자를 이용하면 무극성으로 물에 잘 녹지 앟는 기름과 같은 유기 물질을 물에 녹일 수 있다. 이것이 바로 에탄올인 것이다.

6) NaOH와 반응으로 이미 비누가 만들어 졌을텐데 왜 NaCl을 더 넣어주는 것일까?

반응식을 세워보니 올리브유와 유지의 혼합물을 NaOH와 반응 시키고나면 비누만 생성되는 것이 아니다. 비누와 더불어 글리세롤이 생성된다. 따라서 순수한 비누만을 분리해낼 필요가 있다. 이를 더 자세히 알아보기 위해 인터넷에 검색해보니 이론에 있었던 염석효과와 관련이 있었다. NaCl과 같은 전해질을 넣어주면 전해질은 물 속에서 모두 해리되기 때문에 전해질의 이온보다 극성이 작은 비누 분자들은 해리되지 못하고 서로 엉키게 된다.

7) 음이온, 양이온, 비이온성 세제의 차이와 특성은 무엇일까?

① 음이온성 : -COO-Na+의 친수성기를 가지고 있다. 세척력이 강하고 센물 및 해수에서도 사용이 가능하다.

② 양이온성 : -SO2-Na+의 친수성기를 가지고 있다. 섬유흡착시 방수, 유연성이 증가한다.

③ 양쪽성 : -N+(CH3)Cl-, -N+(CH2)2의 친수성기를 가지고 있다. 살균력이 강해 소독작용을 한다.

토의 사항

1. 실험 고찰

본 실험의 목적은 식용유를 이용해서 비누를 만들어 보는 것이었다. 이를 위해 식용유를 가열하고, 거기에 수산화소듐과 에탄올을 넣어 반응시키면서 계속 저어 주었다. 시간이 경과하자 점점 용액의 점성이 높아졌고, 응고된 물질을 채취해 보니 비누와 비슷하게 거품이 났다. 반응이 끝난 후 실험 과정에 나와 있던 6가지 조건을 점검해 보니 마지막 조건인 에탄올과의 반응을 제외한 나머지 5가지 조건을 만족시켰다.

그런데 실험 결과물의 pH측정 결과, 그 값이 pH 12~14로 일반적인 비누의 pH인 pH 9~10보다 훨씬 높게 나왔다. 그래서 그 이유를 추적해본 결과, 원래 실험과정에서 넣게 되는 수산화소듐의 양 자체가 과량이라는 정보를 얻었다. 따라서 비누화 반응에 참여하지 않은 수산화소듐의 영향으로 pH가 매우 높아진 것이라는 결론을 내렸다.

또한 실험 과정 부분에서 온도를 35℃정도로 유지시키라고 명시되어 있었다. 그런데 실제 실험에서는 식용유의 비열이 낮았기 때문에 조금만 가열을 시켜주어도 50~60℃부근까지 온도가 올라갔다. 결국 이런 상태에서 비누화 반응을 진행시켰고, 그 결과 비누화 반응이 예상했던 것과는 조금 다르게 진행되었으리라는 분석을 할 수 있었다.

이번 실험을 통해 비누화 반응에 대한 내용을 알 수 있었고, 이를 실제로 실험으로서 실행해 보았으며, 그 과정에서 생긴 오차의 원인을 추리해 보았다. 또한 비누와 합성 세제와의 차이점에 대한 내용도 알 수 있었다.

2. 결론

우리가 일상생활에서 쓰고 있는 비누와 합성세제들. 우리는 이 생필품을 사용하면서 과연 이게 무엇으로 만들어졌으며 어떻게 만들어졌을까? 라는 생각을 화학에 관심 있는 학도들이라면 가히 생각을 한번쯤을 했을 것이다. 그리고 집에 할머님이나 아니면 어머니들께서 한번쯤 빨래비누를 만드는 것을 경험하였던 이들도 과연 이게 어떻게 만들어진 것인지를 궁금해 한 사람이 많을 것이다. 물론 본 실험에서 하는 비누화 반응과 어머니들의 빨래비누 제조는 약간의 차이가 있긴 하지만 아주 근소한 차이고 비슷하다. 본 실험을 하면서 이 비누와 합성세제의 제조에 대한 궁금증은 가히 완전히 해결 되었고, 기회가 나면 언제 한번 부모님께 내가 만든 비누를 드려 보고 싶은 생각도 들게 한 실험이었다.

참고 문헌

1. 표준일반화학실험, 천문각, 신국조, 2004, p.259-265

2. 일반화학실험, 화학실험교재연구회 편저. 녹문당, 2014.

3. 일반화학실험, 화학교재연구회 편저. 사이플러스,2012.

4. 일반화학실험, 강종민 외 공저. 자유아카데미, 2010.

[Chemistry/일반화학] - [일반화학실험]비누화 반응 (비누 만들기, 합성세제 만들기) 1부