[여러가지 화합물]유기화합물 2부

작용기의 종류와 성질 - 1

탄소와 수소 이외의 다른 원조를 함유하는 모든 유기 분자들은 탄화수소로부터 유도된 부분과 작용기(functional group)라고 하는 또 다른 부분 (또는 부분들)으로 구성된다고 볼 수 있다. 여기서 작용기란 한 분자의 탄화수소 부분의 본성과는 관계없이 그 분자에게 특정의 화학적 성질을 부여하는 원자 또는 몇 개의 원자들의 집단이다. 따라서 이중 및 삼중결합은 탄화수소화합물 안에 있더라도 역시 작용기로 포함된다. 화합물들은 그것들의 작용기에 따라서 분류된다. 왜냐하면 하나의 특정 작용기를 포함한 모든 분자들은 그 작용기의 특유한 성질을 지니기 때문이다. 비록 단일분자 내에 2개 이상 다른 작용기가 있더라도 각각의 작용기는 다른 작용기와는 어느 전도 독립적으로 자체특성에 따라 반응하려는 경향이 있다. 

표 1에 몇 가지 중요한 작용기를 실었다. 작용기를 함유하는 분자들은 표에서 보는 봐와 같이 특유의 어미를 가진 이름을 쓰는 IUPAC체계에 따라 명명된다. 한 분자의 탄화수소부분에 대한 화학은 그 모체 탄화수소의 화학으로부터 예측되며 그 분자의 탄화수소 부분을 보통 R로 표시한다. 만약 R이 포화탄화수소(alkane)로부터 유도된 것이면 그것을 알킬(alkyl)이라 하고 그것이 방향족 탄화수소로부터 유도된 것이면 아릴(aryl)이라고 한다.

각계열의 화합물들에 있어서 처음 몇 개는 일반적으로 가장 잘 알려져 있다. 이들 화합물의 대부분은 현재의 명명법에 따른 이름보다는 오래된 관용명으로 더 널리 알려져 있다. 화학자들은 H2O에 대하여 산화이수소라고 부르는 대신 물이라고 부르는 것과 같이 이들 화합물에 대해서는 관용명을 그래도 쓰는 경향이 있다.

작용기를 함유하는 화합물의 계통적인 이름은 반드시 탄소원자들의 가장 긴 사슬을 기준으로 할 필요는 없다. 표 4.1에서처럼 어미(즉 alkene, alkyne, alcohol 및 기타)가 가리키는 작용기를 갖는 분자에 있어서 그 이름은 그 작용기를 포함한 연속된 가장 긴 사슬을 기준으로 명명한다. 사슬에 번호를 매길 때는 그 작용기나 또는 다중 결합의 자리번호가 가장 작은 숫자가 되도록 한다. 또한 다중결합의 자리번호는 탄소-탄소 결합을 하는 2개의 탄소원자 중에서 번호가 작은 것으로 나타낸다.

예를 들면 이 화합물은 연속된 사슬에 5개의 탄소원자를 갖는다. 그러나 그 이름은 이중결합을 갖는 4개의 탄소사슬을 기준으로 명명된다. 따라서 이름은 2-에틸-1-부텐(2-ethyl-1-butene)이다. 클로로탄화수소(chloro hydrcarbons)와 같이 접두사로 표시되는 작용기를 갖는 분자들은 그 분자에서 연속된 가장 긴 사슬을 기준으로 명명한다.

한 분자에 있는 하나의 작용기가 1차, 2차 또는 3차 탄소원자에 붙어 있는지 아닌지를 유의해야 한다. 왜냐하면 그 화합물의 화학반응성은 그 작용기의 위치에 따라 달라지기 때문이다.

1. 알코올류 

알코올은 한 탄소원자에 몇 개의 OH기가 붙어 있는가에 따라 1차, 2차 및 3차 알코올로 분류된다. 알코올은 수소원자 1개가 알킬기 R로 치환된 물의 유도체라고 볼수 있다. 산소원자는 sp3형의혼성궤도함수에 의하여 R과 H에 결합되었으며 R-O-H의 결합각은 약 105˚이다. 

액체상태에서 알코올 분자는 물과 같이 수소결합에 의하여 회합하려는 경향이 있으나 그 상호작용은 물보다는 약하고 범위도 좁다. 한편 알코올은 물과 같이 산 및 염기로 작용하려는 경향이 약간 있다. 그러나 알코올은 방향족의 히드록시화합물을 제외하고는 수용액에서 산이나 염기로 작용하지 못할 정도로 매우 약하다.

알코올류는 산으로서는 거의 물의 세기와 같다.한편 알코올은 나트륨과 같은 매우 활성이 큰 금속들과 반응하여 알코올화물Na+OR-를 만들며 황산과 같은 진한 산과 반응하여ROH2+를 형성한다.짝염기RO-는OH-보다는 어느 정도 세므로 수용액에서는 물과 반응하여OH-이온 및 알코올과 평형을 이룬다.

이와 반대로 방향족 탄화수소의 히드록시유도체들은 물보다 더 센 산이다.예를 들면 가장 간단한 방향족 히드록시유도체인 페놀은9.89의pka값을 가진다.페놀의 짝염기는 공명에 의하여 안정화 된다.공명에 따르는 여분의 안정성은 그만큼RO-와 불과의 반응을 약화시키며 반대로 지방족 알코올의 이온화보다는 더 큰 정도로 산으로서 페놀의 이온화를 진행시킨다.

페놀 이온의 공명

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