[여러가지 화합물]유기화합물 6부






이중결합과 삼중결합 - 2



2. 삼중결합

간단한 올레핀보다도 불포화의 정도가 더 큰 탄화수소로서 아세틸렌(acetylene)또는 알카인(alkyne)족이라는 것이 있다. 이족의 탄화수소는 해당하는 파라핀족 탄화수소에서 바로 옆에 있는 두 탄소원자로부터 각각 수소 두 원자씩을 떼어버린 것이며 탄소는 삼중결합을 하고 있다. 


즉 삼중결합을 한 탄소원자는 세 쌍의 전자를 공유한다. 아세틸렌족이란 말은 이족의 첫째 화합물인 아세틸린에서 유래한 것이다. 아세틸렌은 전자 및 구조식은 다음과 같다.


H:C:::C:H H-C三C-H

 

아세틸렌분자는 선모양의 구조를 가지고 있다. 즉 그 두 개의 탄소원자와 두 개의 수소원자는 다같이 한 직선 위에 놓여있다. 아세틸렌분자의 입체 구조는 탄소-탄소 삼중결합의 분자궤도 함수의 형식으로써 정해진다. 


아세틸렌 분자의 각 탄소원자는 한 개 씩의 2s와 2p를 써서 두 개의 sp형식의 혼성궤도 함수를 만들고 이것으로 두 개의 σ결합을 만들어 다른 수소원자와의 단일결합을 이룬다. 이 두개의 σ결합의 결합각도는 180˚이다. 즉 아세틸렌 분자에서 모든 원자는 한 직선위에 놓여있다. 이 sp 궤도함수 한 개마다 탄소원자의 원자가전자 한 개씩이 쓰여 졌으므로 각 탄소원자에는 두 개의 원자가전자가 남게 되며 이것들은 그 p원자궤도함수에 해당하는 것이다 (그림 1).

 

그림 1 아세틸렌의 결합 구조

 

각 탄소원자에 두 개씩 남아있는 p궤도 함수의 긴축은 네 개의 원자(탄소와 수소원자)를 이은 선을 자르면서 서로 직각으로 놓여있다. 그림 4.6 에 표시된 바와 같이 두 탄소원자의 이 p궤도함수들은 짝을 지어 겹쳐져서 두 개의 π분자 궤도함수를 만든다.



이와 같은 두 개의 π분자궤도함수로 두 개의 결합이 이루어진다. (이는 탄소-탄소 사이를 연결하는 보통의 결합, 즉 σ결합보다는 상당히 약하다). 이두 π궤도함수가 겹쳐지면, 그것을 이루는 전자의 분포상태 탄소-탄소결합을 중심축으로 하는 원통 같은(한때 유행했던 토시 같은)모양으로 될 것이다. 이 네 개의 π전자는 상당히 활발하다. 알카인의 삼중결합에서 부가반응이 쉽게 일어날 수 있음은 이 sp 개의 전자를 결합에 곧 쓸 수 있기 때문이다.

아세틸렌족 화합물은 CnHn-2 라는 일반식으로 나타낼 수 있다. 이들은 해당하는 파라핀 또는 올레핀과 물리적 성질이 대단히 비슷하다. 아세틸렌 탄화수소는 불포화의 정도가 크기 때문에, 올레핀에 특유한 반응인 부가 반응을 하기 쉽다. 이를테면 아세틸렌에 한분자의 염화수소가 부가하면, 플라스틱 공업에서 중요한 중간원료로 Tm이는 염화비닐로 되고, 두 분자가 부가하면 염화에틸렌이 생긴다.

 

H-C三C-H + HCl → CH2=CHCl (염화비닐)

H-C三C-H + 2HCl→ CH3-CHCl2 (염화에틸렌)

 

아세틸렌은 칼슘카바이드에 물을 작용시켜서 공업적으로 만든다.

 

CaC2 + 2H2O → H-C三C-H + Ca(OH)2

 

최근에 와서는 이 카바이드법 외에도 천연가스를 일부분 산화(수소의 이탈)하는 방법이 쓰이고 있다.

아세틸렌은 산소-아세틸렌 토오치로서 금속을 용접하거나 끊는데 많이 쓰인다. 이 방법으로 온도를 3,500˚C 까지 높일 수 있다. 아세틸렌은 다른 여러 가지 유기화합물을 합성하는 값싼 중요한 공업원료이다. 아세틸렌은 아세트알데히드, 식초산, 식초산 무수물, 아세톤, 네오프렌고무, 중요한 플라스틱, 토질개량약, 합성섬유 및 다른 여러 가자 물질들을 만드는데 쓰인다.





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