[유기화학에 대한 소개 : 화학결합]공명구조와 전자쌍 반발 원리(VSEPR)








  

공명 구조

그 분자의 실제 구조를 나타내는 것이 아니라 전자가 비편재화 되어 있음을 의미한다. nitromethane의 경우 두 구조는 이중결합, 단일결합으로 이루어져 있는 것이 아니고 실제로 이중결합과 단일결합의 중간정도의 결합으로 이루어져 있다.




전자쌍 반발 원리(VSEPR)

분자에서 중심 원자를 둘러싸고 있는 원자가 전자들은 쌍을 이루며, 이 전자쌍들은 같은 전하를 가지고 있으므로 전자쌍들 사이의 반발력을 최소로 하는 배치를 가지려 한다. 이를 전자쌍 반발 원리라고 한다. 전자쌍들은 정전기적 반발 때문에 가능한 서로 멀리 떨어져 있으려는 방향으로 놓인다. VSEPR은 분자의 모양을 결정하는데 있어서 중요한 요인이다.


1) BeH2 같은 화합물은 중심원자 주위에 H가 두 개밖에 없으므로 H - Be - H 사이가 가장 멀리 있을 수 있는 방법은 180°를 가지는 것이다. 그러므로 결합각도는 180°이다.(선형)

▷ 선형 분자의 예 : BeH2 , BeCl2  , HF 등


2) BCl3 같은 화합물은 중심원자 주위에 Cl이 3개가 있으며 각 Cl이 가장 멀리 있으려면 결합각도가 120°가 되어야 한다. (여기서 B는  sp2 혼성 오비탈을 이룬다.)

▷ 평면삼각형 구조 분자의 예 :  BF3,  BCl3 등



3) CH4 와 같은 화합물은 중심원자 주위에 H가 4개 있으며 각 H가 가장 멀리 있으려면 정사면체 구조를 하여야 하고 정사면체 구조의 결합각도는 109.5°이다.( sp3 혼성오비탈을 이룸)

▷ 정사면체 모양의 분자의 예 :  CH4,  CCl4 등


4) PCl5와 같은 화합물은 중심원자 주위에 Cl이 5개 있으며 각 Cl이 가장 멀리 있으려면 삼각 쌍뿔형의 구조를 가져야 한다.

▷ SF6는 정팔면체형이다.



분자의 극성

우리는 2원자 분자인 경우에는 전기음성도의 차이에 의하여 결합이 극성인지 비극성인지를 판단할 수 있다 그러나 3원자 분자 이상에서는 그 분자가 극성 분자인지 비극성 분자인지를 판단하려면 그 분자의 입체적인 구조를 알아야 한다.


1) 극성분자는 대칭구조를 가지지 못하며, 전기음성도의 차이가 큰 화합물을 말한다. 예를 들면 H2O, NH3, OF2, HF, HCl, HBr 등은 대칭구조를 가지지 못하였고, 전기음성도의 차이가 있으므로 극성을 가진다.


2) 비극성 분자는 전기음성도의 차이가 있지만, 대칭구조로 인하여 서로 상쇄되어 전체적으로는 극성을 나타내지 못하는 분자들을 말한다. 비극성 분자들은 쌍극자 모멘트의 값이 0이다. 왜냐하면 쌍극자 모멘트의 합은 벡터합이기 때문이다. 예를들면, CH4, CCl4, CO2, CS2, BH3, BF3, BeH2, BeCl2 은 쌍극자 모멘트의 합이 벡터합으로 0이 되므로 비극성 분자이다.





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